著者の所属・活動拠点の国は、ドイツ、アメリカ、オランダです。

掲載誌：Angewandte Chemie International Edition

ライセンス: CC BY　対象: 公開論文　確認元: OpenAlex

研究の目的

ジヒドロキシナフタレン（DHN）の誘導体は、メラニンやペリレンキノン類（PQ）など、生物にとって重要な分子の材料になります。これらを生体内で作るには、反応性の高いラジカルを介した反応を制御し、決まった位置に結合を作る必要があります。研究チームは、菌類Alternaria alternataがPQを合成する仕組みを調べました。

何を、どのように調べたか

研究チームは、A. alternataのPQ合成に関わるシトクロムP450という種類の酵素を調べ、別の菌Berkleasmium属のDHN変換酵素と比較しました。酵素のアミノ酸配列に見られる特徴的なパターンと、立体構造のモデルを手がかりに、A. alternataの別の酵素も探索しました。また、PQ合成経路を菌類Cercospora beticolaの経路と比較しました。

主な報告結果

著者らは、A. alternataから、ラジカル反応によって炭素同士を結び付けるP450酵素を同定しました。この反応は、結合する位置と立体的な配置を高い特異性で制御していました。一方、Berkleasmium属の酵素は、2つのラジカルを介する仕組みによって、炭素同士を酸素でつなぐ結合を作りました。両酵素の比較から5つの特徴的な配列パターンが見つかり、構造モデルと組み合わせることで、1,8-DHNを2分子、その2位同士で結合させる新たなA. alternataの酵素も同定されました。さらに、PQがトマト果実上で微生物の生息環境の形成に寄与することも報告しています。

この報告が示すこと

研究チームは、A. alternataのP450に依存するPQ合成が、C. beticolaのラッカーゼとファシクリンを介する経路とは根本的に異なると結論付けています。同じPQの合成でも、菌類の系統ごとに異なる経路が進化したことを示す結果であり、著者らはこれを、異なる進化の道筋から同様の機能に至る「収斂進化」と捉えています。

※出版社の利用条件により本文を利用できないため、本記事は原著論文の抄録だけで作成しています。

原著論文の著者・所属：Jia Gao（Dept. of Microbiology, Institute for Applied Biosciences Karlsruhe Institute of Technology (KIT) ‐ South Campus Karlsruhe Germany）、Leyao Chen（Department of Pharmacy, Institute of Pharmaceutical Biology and Biotechnology Marburg University Marburg Germany）、Karin Steffen（Department of Biological Sciences Vanderbilt University Nashville Tennessee USA; Evolutionary Studies Initiative Vanderbilt University Nashville Tennessee USA）、Henrik Schweder（Dept. of Microbiology, Institute for Applied Biosciences Karlsruhe Institute of Technology (KIT) ‐ South Campus Karlsruhe Germany）、Birgit Schreckenberger（Dept. of Microbiology, Institute for Applied Biosciences Karlsruhe Institute of Technology (KIT) ‐ South Campus Karlsruhe Germany）、Shu‐Ming Li（Department of Pharmacy, Institute of Pharmaceutical Biology and Biotechnology Marburg University Marburg Germany）、Ben Auxier（Laboratory of Genetics Wageningen the Netherlands）、Antonis Rokas（Department of Biological Sciences Vanderbilt University Nashville Tennessee USA; Evolutionary Studies Initiative Vanderbilt University Nashville Tennessee USA）、Reinhard Fischer（Dept. of Microbiology, Institute for Applied Biosciences Karlsruhe Institute of Technology (KIT) ‐ South Campus Karlsruhe Germany）

※本記事は原著論文をもとに、日本語で要約・説明を加えた研究紹介です。 出典（原著論文）：Jia Gao, Leyao Chen, Karin Steffen, et al. Intermolecular Carbon–Carbon Naphthalene Coupling Involves a Radical Mechanism Driven by Cytochrome P450 in Alternaria alternata. Angewandte Chemie International Edition（出版社：Wiley） 2026-09-18. DOI: 10.1002/anie.2505284. 原著ライセンス：CC BY.