著者の所属・活動拠点の国は、ドイツ、ウズベキスタン、スロバキア、ロシアです。

掲載誌：Plants

ライセンス: CC BY　対象: 公開論文　確認元: OpenAlex

研究の目的

セリ科フェルラ属の植物は中央アジアに多く、強い刺激臭を持つものが多い植物群です。根から得られる「オレオガムレジン」(精油・樹脂・ゴム質を含む分泌物)は、香辛料として知られるアサフェティダ(ヒング)の原料になり、中央アジアや南アジアで調味料、香料、民間薬として使われてきました。論文によると、ウズベキスタンからはフェルラ・フォエティダ(Ferula foetida)とフェルラ・タドシコルム(F. tadshikorum)の樹脂が年におよそ100〜400トン輸出されています。

2種はどちらも樹脂の採取源として伝統的に利用されています。ただし研究チームは、化学組成の違いによって食品向けの適性が大きく異なりうると指摘しています。特に硫黄を含む揮発性成分は、アサフェティダ特有の刺激臭のもとで、風味や消費者の受け入れやすさを左右します。そこで研究チームは、両種の樹脂の成分を網羅的に把握し、品質管理、種の判別、混ぜ物の検出に使える分析法と成分プロファイルを確立することを目指しました。あわせて、抗真菌、駆虫、細胞毒性の作用があるかも調べました。

何を、どのように調べたか

試料はウズベキスタンで2021年6月に採取した樹脂です。F. tadshikorumはカシュカダリヤ州の中山間地、F. foetidaはナヴォイ州の平坦な砂漠地帯から採り、根を削って樹脂を集めました。植物の種は専門家が同定しています。

成分分析には、性質の異なる3つの手法を組み合わせました。1つ目は、樹脂から立ちのぼる香り成分を集めてガスクロマトグラフィー質量分析(GC-MS)にかける方法で、揮発しやすい成分を分離し、質量のパターンをデータベースと照らし合わせて同定します。2つ目は、メタノールで抽出した成分を超高速液体クロマトグラフィーと高分解能質量分析(UHPLC-MS)で調べる方法で、揮発しにくい成分を正確な質量と分子が壊れる様子から推定します。3つ目は核磁気共鳴(NMR)分光法で、分子中の原子のつながり方から化合物の構造を確かめます。

生物活性の試験では、樹脂の抽出物を次の対象に加えました。植物病原菌3種(コムギの病原菌ザイモセプトリア・トリティキ、灰色かび病菌ボトリティス・シネレア、疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス)には1ミリリットルあたり42マイクログラムと125マイクログラム、線虫の一種であるモデル生物C. elegansには最大500マイクログラム、がん細胞株PC-3とHT-29には0.05マイクログラムと50マイクログラムで与え、作用を調べました。

主な報告結果

2種の樹脂は、含まれる成分の種類と量の両方で大きく異なっていました。GC-MSでは、F. foetidaで25種、F. tadshikorumで32種の揮発性成分が同定され、どちらでも硫黄を含む化合物が揮発成分の大部分を占めました。F. foetidaでは含硫成分が全ピーク面積の76%で、最も多いのはビス(1-メチルプロピル)ジスルフィド(54.4%)でした。2-(イソプロピルジスルファニル)ブタン(13.2%)や、テルペンの一種(E)-β-オシメン(9.8%)も続きました。F. tadshikorumでは含硫成分が93%を占め、中心は1-プロペニル基と1-メチルプロピル基を持つジスルフィドの2つの異性体(42.0%と39.0%)でした。テルペン類はわずか3.30%でした。F. foetidaで多かった2-(イソプロピルジスルファニル)ブタンなど一部の成分は、F. tadshikorumの樹脂からは見つかりませんでした。

UHPLC-MSでは、2種の樹脂から合わせて51の化合物が推定されました。F. tadshikorumでは28種のセスキテルペンクマリンが見つかりました。セスキテルペンクマリンとは、クマリンと呼ばれる骨格に炭素15個のテルペン部分が結びついた化合物で、フェルラ属の代表的な成分です。研究チームは、この種の樹脂でこれらを詳しく示したのは初めてだとしています。一方、F. foetidaで推定されたクマリン類は8種にとどまり、ほかにセスキテルペン類、含硫化合物、脂肪酸類などが見つかりました。

NMRでは、F. tadshikorumの試料のほうが多様な構造の成分を含むことが示されました。ガルバン酸、8-アセトキシ-5-ヒドロキシウンベリプレニン、コニフェリルフェルラートの存在が構造の解析によって確かめられています。F. foetidaでは、主要な含硫成分として2種類のジスルフィド化合物が同定されました。

生物活性はどれも弱いか、ほとんど見られませんでした。疫病菌には効かず、ほかの菌への抑制もわずかでした。F. foetidaの抽出物はザイモセプトリアの増殖を42マイクログラムで12%、125マイクログラムで33%抑え、F. tadshikorumの抽出物は125マイクログラムで灰色かび病菌を21.5%、ザイモセプトリアを12.6%抑えた程度でした。線虫に対しては500マイクログラムでも目立った致死作用はありませんでした。がん細胞に対しても作用は見られず、F. foetidaの抽出物が50マイクログラムでPC-3細胞の増殖を14.6%抑えただけでした。

この報告が示すこと

研究チームは、3つの分析法を組み合わせることで主要成分を確実に同定でき、樹脂の成分を素早く「指紋」のように把握する方法として使えることが確かめられたと述べています。結論では、F. foetidaは刺激臭のもとになる含硫揮発成分に特徴づけられ、F. tadshikorumはセスキテルペンクマリン、特にガルバン酸と8-アセトキシ-5-ヒドロキシウンベリプレニンに富むとまとめ、これらの化合物を種を見分ける目印になりうるとしています。著者らは、こうした成果によって成分がより明確で規格化された樹脂を食品向けに生産できるようになると見ています。強い風味を持つF. foetidaは、特別な食品用途に向く可能性があるとしています。

細胞毒性が低かったことについて、著者らは食品やスキンケアへの利用を考えるうえで好ましい性質とみなしうるとしています。ただし、これは今回の試験管内の細胞モデルと濃度の範囲に限った結果です。生物活性は成分組成、濃度、試験モデルによって変わりうるため、慎重に解釈する必要があると著者らは述べています。総合的な安全性の評価には、毒性学的・薬理学的な追加研究や、生体での長期研究が必要だとしています。また、NMRで得られるのは主要成分のおおよその相対量にとどまり、正確な定量には抽出方法や測定条件の最適化が必要だという限界も示されています。

原著論文の著者・所属：Nilufar Z. Mamadalieva（Department of Bioorganic Chemistry, Leibniz Institute of Plant Biochemistry, Weinberg 3, 06120 Halle (Saale), Germany; Department of Pharmacy and Chemistry, Faculty of Dentistry and Pharmacy, Alfraganus University, Yuqori Qoraqamish Str. 2a, Tashkent 100190, Uzbekistan; Institute of the Chemistry of Plant Substances, Uzbekistan Academy of Sciences, M. Ulugbek Str 77, Tashkent 100170, Uzbekistan）、Michal Šoral（Analytical Department, Institute of Chemistry, Slovak Academy of Sciences, Dúbravská cesta 9, SK-845 38 Bratislava, Slovakia）、Olim K. Khojimatov（Institute of Botany, Uzbekistan Academy of Sciences, Durmon Yuli Str 32, Tashkent 100125, Uzbekistan）、Davlat K. Akramov（Institute of the Chemistry of Plant Substances, Uzbekistan Academy of Sciences, M. Ulugbek Str 77, Tashkent 100170, Uzbekistan）、Andrej Frolov（Department of Bioorganic Chemistry, Leibniz Institute of Plant Biochemistry, Weinberg 3, 06120 Halle (Saale), Germany; Laboratory of Analytical Biochemistry and Biotechnology, K.A. Timiryazev Institute of Plant Physiology of Russian Academy of Science, Botanicheskaya street 35, 127276 Moscow, Russia）、Ludger A. Wessjohann（Department of Bioorganic Chemistry, Leibniz Institute of Plant Biochemistry, Weinberg 3, 06120 Halle (Saale), Germany）

※本記事は原著論文をもとに、日本語で要約・説明を加えた研究紹介です。 出典（原著論文）：Nilufar Z. Mamadalieva, Michal Šoral, Olim K. Khojimatov, et al. Combination of GC-MS, UHPLC-MS, and NMR Reveals Metabolic Differences Between the Oleo-Gum Resins of Ferula tadshikorum Pimenov and F. foetida (Bunge) Regel. Plants（出版社：Multidisciplinary Digital Publishing Institute） 2026-09-11. DOI: 10.3390/plants15182781. 原著ライセンス：CC BY.